Quimica de los Hidrocarburos

By:

J. TRINIDAD AVILA SALAZAR

Original language: Español Publication details: PANAMERICANA Mexico 2014Edition: 1eraDescription: 556 Paginas Ilustración 21 x 28 cmISBN:

9786074144703

Subject(s):

Química

LOC classification:

QD33.2 P25

Contents:

CONTENIDO CAPÍTULO 1. ALCANOS Y CICLOALCANOS Conceptos básicos ............................................................. 15 Tipos de enlace ................................................................. 16 Representación ................................................................. 17 Métodos de resonancia ....................................................... 17 Isomería ........................................................................ 18 Fórmulas estructurales ......................................................... 18 Determinación de las estructuras de Lewis ................................. 19 Cargas formales ................................................................. 22 Reacciones ácido–base ......................................................... 22 Hidrocarburos .................................................................. 26 Propiedades físicas de los alcanos ............................................ 32 Análisis conformacional de los alcanos ....................................... 33 Isomería ........................................................................ 41 Propiedades físicas de los alcanos ............................................ 43 Solubilidad ...................................................................... 49 Punto de ebullición ............................................................ 53 Densidad ........................................................................ 53 Reacciones de los alcanos ....................................................... 56 Combustión .................................................................... 66 Halogenación .................................................................. 66 Preparación de alcanos y cicloalcanos ........................................ 67 Clasificación del carbono como especie química ............................ 75 Reducción de alquenos de alquilo. Formación de organocompuestos .... 76 Estereoquímica ................................................................ 86 Actividad óptica ................................................................. 96 --- CAPÍTULO 2. ALQUENOS, ALQUINOS, DIENOS Y POLÍMEROS Definición de alquenos y alquinos ............................................ 153 Propiedades físicas de alquenos y alquinos ................................ 159 Ejemplos de isómeros geométricos ............................................ 169 Preparación de alquenos ....................................................... 173 Deshidratación de alcoholes ................................................... 176 Método del haluro de alquilo: reacciones de eliminación ................ 177 Método del haluro de alquilo: sustitución con base ..................... 178 Propiedades físicas ............................................................. 184 Reacciones de adición a los alquenos ........................................ 186 Hidrogenación ................................................................. 198 Reacción del doble enlace con ozono ........................................ 198 Reacción del doble enlace con permanganato ................................ 201 Reacciones de adición de halógenos .......................................... 204 Reacciones de adición de haluros de hidrógeno ................................ 206 Regla de Markovnikov ......................................................... 210 Halogenación de alquenos .................................................... 210 Hidratación de alquenos ...................................................... 214 Reacciones del doble enlace con agua ......................................... 216 Reacciones del doble enlace con alcoholes .................................... 219 Adición de halógeno en presencia de agua ..................................... 220 Adición de halógeno en presencia de alcoholes ................................ 221 Adición de haluros de hidrógeno por radicales libres .................... 224 Reacciones de adición a alquinos ............................................. 226 Hidratación de alquinos ...................................................... 230 Adición de hidrógeno a alquinos .............................................. 232 Halogenación de alquinos ..................................................... 234 Hidrohalogenación de alquinos ................................................ 235 Reacciones de alquinos con bases ............................................. 240 Preparación de acetilenos .................................................... 242 Propiedades físicas ............................................................. 244 Reacciones de alquinos ......................................................... 247 Hidratación de alquinos ...................................................... 249 Adición de halógeno a alquinos ................................................ 251 Hidrohalogenación de alquinos ................................................ 252 Adición de agua a alquinos .................................................... 254 Oxidación de alquinos ......................................................... 255 Oxidación–descarboxilación de alquinos. Preparación de cetonas .......... 256 Introducción. Oxidación de alquinos. Preparación de ácidos .............. 258 Introducción. Reacciones de alquinos. Preparación de alcoholes .......... 259 Introducción. Preparación de alquinos ..................................... 260 Introducción. Polímeros ................................................... 264 Clasificación de polímeros ................................................ 266 Polimerización de alquenos ................................................. 269 Polimerización de alquinos ................................................ 273 Conversión de alquenos y alquinos ......................................... 276 Reacciones de dienos ....................................................... 284 Macrocíclicos. Polímeros .................................................. 296 Polimerización de alquinos ................................................ 301 Efecto conjugado en alquenos ................................................ 307 Reacciones de adición a dienos .............................................. 310 Efecto conjugado en dienos .................................................. 324 Ejercicios de alquenos, alquinos, dienos y polímeros .................... 361 Problemas propuestos ......................................................... 364 --- CAPÍTULO 3. AROMATICIDAD, BENCENOS Y ARENOS Aromaticidad ..................................................................... 373 Compuestos aromáticos ......................................................... 375 Benceno ........................................................................... 375 Representaciones del benceno ................................................ 375 Reacciones de sustitución electrofílica aromática ....................... 376 Halogenación ..................................................................... 376 Nitración .......................................................................... 379 Sulfonación ....................................................................... 389 Friedel–Crafts ................................................................... 396 Alquilación de Friedel–Crafts ................................................ 399 Acilación de Friedel–Crafts .................................................. 406 Sustitución de halógenos .................................................... 413 Halogenación ..................................................................... 414 Sulfonación. Obtención de ácido bencensulfónico ......................... 421 Desulfonación .................................................................... 422 Sustitución de hidrógeno por el grupo ácido sulfónico ................... 423 Efecto de los sustituyentes en el benceno ................................... 424 Monosustituidos. Activación y desactivación ............................... 425 Limitaciones de la alquilación de Friedel–Crafts .......................... 432 Tercera o más sustituciones ................................................... 433 Compuestos aromáticos con sustituyentes .................................... 437 Compuestos aromáticos polinitro ................................................ 453 Halógenos ........................................................................ 465 Cloración ......................................................................... 467 Compuestos aromáticos con dobles enlaces .................................. 467 Reducción de Birch .............................................................. 468 Análisis de los compuestos aromáticos ......................................... 476 Ejercicios de compuestos aromáticos .......................................... 492 Problemas propuestos ......................................................... 535 --- Bibliografía ............................................................... 549 Índice temático ......................................................... 551

Summary: > Con el estudio de la química de los hidrocarburos se ha logrado mejorar el nivel de vida que actualmente disfrutamos por medio de productos sintetizados como medicamentos, automóviles, vestido, calzado, etcétera. Este libro explica ampliamente los conceptos básicos representados en múltiples ejercicios de aplicación y lo constituyen tres partes; en la primera se explican la determinación de las estructuras de Lewis, las reacciones ácido-base, la preparación y las reacciones de alcanos, así como su análisis conformacional y configuracional. La segunda parte comprende la preparación y las reacciones de alquenos, alquinos, dienos y polímeros, muy útiles para obtener una gran cantidad de compuestos orgánicos con diversos grupos funcionales. La última parte, aunque no menos importante, da a conocer los criterios para determinar qué compuestos son aromáticos y las reacciones que presentan.

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Libro	CI Gustavo A. Madero Sala General	Colección General	QD33.2 P25 2014	Ejemplar 1	No para préstamo externo		01487Q

CONTENIDO

CAPÍTULO 1. ALCANOS Y CICLOALCANOS

Conceptos básicos ............................................................. 15

Tipos de enlace ................................................................. 16

Representación ................................................................. 17

Métodos de resonancia ....................................................... 17

Isomería ........................................................................ 18

Fórmulas estructurales ......................................................... 18

Determinación de las estructuras de Lewis ................................. 19

Cargas formales ................................................................. 22

Reacciones ácido–base ......................................................... 22

Hidrocarburos .................................................................. 26

Propiedades físicas de los alcanos ............................................ 32

Análisis conformacional de los alcanos ....................................... 33

Isomería ........................................................................ 41

Propiedades físicas de los alcanos ............................................ 43

Solubilidad ...................................................................... 49

Punto de ebullición ............................................................ 53

Densidad ........................................................................ 53

Reacciones de los alcanos ....................................................... 56

Combustión .................................................................... 66

Halogenación .................................................................. 66

Preparación de alcanos y cicloalcanos ........................................ 67

Clasificación del carbono como especie química ............................ 75

Reducción de alquenos de alquilo. Formación de organocompuestos .... 76

Estereoquímica ................................................................ 86

Actividad óptica ................................................................. 96

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CAPÍTULO 2. ALQUENOS, ALQUINOS, DIENOS Y POLÍMEROS

Definición de alquenos y alquinos ............................................ 153

Propiedades físicas de alquenos y alquinos ................................ 159

Ejemplos de isómeros geométricos ............................................ 169

Preparación de alquenos ....................................................... 173

Deshidratación de alcoholes ................................................... 176

Método del haluro de alquilo: reacciones de eliminación ................ 177

Método del haluro de alquilo: sustitución con base ..................... 178

Propiedades físicas ............................................................. 184

Reacciones de adición a los alquenos ........................................ 186

Hidrogenación ................................................................. 198

Reacción del doble enlace con ozono ........................................ 198

Reacción del doble enlace con permanganato ................................ 201

Reacciones de adición de halógenos .......................................... 204

Reacciones de adición de haluros de hidrógeno ................................ 206

Regla de Markovnikov ......................................................... 210

Halogenación de alquenos .................................................... 210

Hidratación de alquenos ...................................................... 214

Reacciones del doble enlace con agua ......................................... 216

Reacciones del doble enlace con alcoholes .................................... 219

Adición de halógeno en presencia de agua ..................................... 220

Adición de halógeno en presencia de alcoholes ................................ 221

Adición de haluros de hidrógeno por radicales libres .................... 224

Reacciones de adición a alquinos ............................................. 226

Hidratación de alquinos ...................................................... 230

Adición de hidrógeno a alquinos .............................................. 232

Halogenación de alquinos ..................................................... 234

Hidrohalogenación de alquinos ................................................ 235

Reacciones de alquinos con bases ............................................. 240

Preparación de acetilenos .................................................... 242

Propiedades físicas ............................................................. 244

Reacciones de alquinos ......................................................... 247

Hidratación de alquinos ...................................................... 249

Adición de halógeno a alquinos ................................................ 251

Hidrohalogenación de alquinos ................................................ 252

Adición de agua a alquinos .................................................... 254

Oxidación de alquinos ......................................................... 255

Oxidación–descarboxilación de alquinos. Preparación de cetonas .......... 256

Introducción. Oxidación de alquinos. Preparación de ácidos .............. 258

Introducción. Reacciones de alquinos. Preparación de alcoholes .......... 259

Introducción. Preparación de alquinos ..................................... 260

Introducción. Polímeros ................................................... 264

Clasificación de polímeros ................................................ 266

Polimerización de alquenos ................................................. 269

Polimerización de alquinos ................................................ 273

Conversión de alquenos y alquinos ......................................... 276

Reacciones de dienos ....................................................... 284

Macrocíclicos. Polímeros .................................................. 296

Polimerización de alquinos ................................................ 301

Efecto conjugado en alquenos ................................................ 307

Reacciones de adición a dienos .............................................. 310

Efecto conjugado en dienos .................................................. 324

Ejercicios de alquenos, alquinos, dienos y polímeros .................... 361

Problemas propuestos ......................................................... 364

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CAPÍTULO 3. AROMATICIDAD, BENCENOS Y ARENOS

Aromaticidad ..................................................................... 373

Compuestos aromáticos ......................................................... 375

Benceno ........................................................................... 375

Representaciones del benceno ................................................ 375

Reacciones de sustitución electrofílica aromática ....................... 376

Halogenación ..................................................................... 376

Nitración .......................................................................... 379

Sulfonación ....................................................................... 389

Friedel–Crafts ................................................................... 396

Alquilación de Friedel–Crafts ................................................ 399

Acilación de Friedel–Crafts .................................................. 406

Sustitución de halógenos .................................................... 413

Halogenación ..................................................................... 414

Sulfonación. Obtención de ácido bencensulfónico ......................... 421

Desulfonación .................................................................... 422

Sustitución de hidrógeno por el grupo ácido sulfónico ................... 423

Efecto de los sustituyentes en el benceno ................................... 424

Monosustituidos. Activación y desactivación ............................... 425

Limitaciones de la alquilación de Friedel–Crafts .......................... 432

Tercera o más sustituciones ................................................... 433

Compuestos aromáticos con sustituyentes .................................... 437

Compuestos aromáticos polinitro ................................................ 453

Halógenos ........................................................................ 465

Cloración ......................................................................... 467

Compuestos aromáticos con dobles enlaces .................................. 467

Reducción de Birch .............................................................. 468

Análisis de los compuestos aromáticos ......................................... 476

Ejercicios de compuestos aromáticos .......................................... 492

Problemas propuestos ......................................................... 535

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Bibliografía ............................................................... 549

Índice temático ......................................................... 551

> Con el estudio de la química de los hidrocarburos se ha logrado mejorar el nivel de vida que actualmente disfrutamos por medio de productos sintetizados como medicamentos, automóviles, vestido, calzado, etcétera. Este libro explica ampliamente los conceptos básicos representados en múltiples ejercicios de aplicación y lo constituyen tres partes; en la primera se explican la determinación de las estructuras de Lewis, las reacciones ácido-base, la preparación y las reacciones de alcanos, así como su análisis conformacional y configuracional. La segunda parte comprende la preparación y las reacciones de alquenos, alquinos, dienos y polímeros, muy útiles para obtener una gran cantidad de compuestos orgánicos con diversos grupos funcionales. La última parte, aunque no menos importante, da a conocer los criterios para determinar qué compuestos son aromáticos y las reacciones que presentan.

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