Quimica de los Hidrocarburos
J. TRINIDAD AVILA SALAZAR
Quimica de los Hidrocarburos - 1era - Mexico PANAMERICANA 2014 - 556 Paginas Ilustración 21 x 28 cm
CONTENIDO
CAPÍTULO 1. ALCANOS Y CICLOALCANOS
Conceptos básicos ............................................................. 15
Tipos de enlace ................................................................. 16
Representación ................................................................. 17
Métodos de resonancia ....................................................... 17
Isomería ........................................................................ 18
Fórmulas estructurales ......................................................... 18
Determinación de las estructuras de Lewis ................................. 19
Cargas formales ................................................................. 22
Reacciones ácido–base ......................................................... 22
Hidrocarburos .................................................................. 26
Propiedades físicas de los alcanos ............................................ 32
Análisis conformacional de los alcanos ....................................... 33
Isomería ........................................................................ 41
Propiedades físicas de los alcanos ............................................ 43
Solubilidad ...................................................................... 49
Punto de ebullición ............................................................ 53
Densidad ........................................................................ 53
Reacciones de los alcanos ....................................................... 56
Combustión .................................................................... 66
Halogenación .................................................................. 66
Preparación de alcanos y cicloalcanos ........................................ 67
Clasificación del carbono como especie química ............................ 75
Reducción de alquenos de alquilo. Formación de organocompuestos .... 76
Estereoquímica ................................................................ 86
Actividad óptica ................................................................. 96
---
CAPÍTULO 2. ALQUENOS, ALQUINOS, DIENOS Y POLÍMEROS
Definición de alquenos y alquinos ............................................ 153
Propiedades físicas de alquenos y alquinos ................................ 159
Ejemplos de isómeros geométricos ............................................ 169
Preparación de alquenos ....................................................... 173
Deshidratación de alcoholes ................................................... 176
Método del haluro de alquilo: reacciones de eliminación ................ 177
Método del haluro de alquilo: sustitución con base ..................... 178
Propiedades físicas ............................................................. 184
Reacciones de adición a los alquenos ........................................ 186
Hidrogenación ................................................................. 198
Reacción del doble enlace con ozono ........................................ 198
Reacción del doble enlace con permanganato ................................ 201
Reacciones de adición de halógenos .......................................... 204
Reacciones de adición de haluros de hidrógeno ................................ 206
Regla de Markovnikov ......................................................... 210
Halogenación de alquenos .................................................... 210
Hidratación de alquenos ...................................................... 214
Reacciones del doble enlace con agua ......................................... 216
Reacciones del doble enlace con alcoholes .................................... 219
Adición de halógeno en presencia de agua ..................................... 220
Adición de halógeno en presencia de alcoholes ................................ 221
Adición de haluros de hidrógeno por radicales libres .................... 224
Reacciones de adición a alquinos ............................................. 226
Hidratación de alquinos ...................................................... 230
Adición de hidrógeno a alquinos .............................................. 232
Halogenación de alquinos ..................................................... 234
Hidrohalogenación de alquinos ................................................ 235
Reacciones de alquinos con bases ............................................. 240
Preparación de acetilenos .................................................... 242
Propiedades físicas ............................................................. 244
Reacciones de alquinos ......................................................... 247
Hidratación de alquinos ...................................................... 249
Adición de halógeno a alquinos ................................................ 251
Hidrohalogenación de alquinos ................................................ 252
Adición de agua a alquinos .................................................... 254
Oxidación de alquinos ......................................................... 255
Oxidación–descarboxilación de alquinos. Preparación de cetonas .......... 256
Introducción. Oxidación de alquinos. Preparación de ácidos .............. 258
Introducción. Reacciones de alquinos. Preparación de alcoholes .......... 259
Introducción. Preparación de alquinos ..................................... 260
Introducción. Polímeros ................................................... 264
Clasificación de polímeros ................................................ 266
Polimerización de alquenos ................................................. 269
Polimerización de alquinos ................................................ 273
Conversión de alquenos y alquinos ......................................... 276
Reacciones de dienos ....................................................... 284
Macrocíclicos. Polímeros .................................................. 296
Polimerización de alquinos ................................................ 301
Efecto conjugado en alquenos ................................................ 307
Reacciones de adición a dienos .............................................. 310
Efecto conjugado en dienos .................................................. 324
Ejercicios de alquenos, alquinos, dienos y polímeros .................... 361
Problemas propuestos ......................................................... 364
---
CAPÍTULO 3. AROMATICIDAD, BENCENOS Y ARENOS
Aromaticidad ..................................................................... 373
Compuestos aromáticos ......................................................... 375
Benceno ........................................................................... 375
Representaciones del benceno ................................................ 375
Reacciones de sustitución electrofílica aromática ....................... 376
Halogenación ..................................................................... 376
Nitración .......................................................................... 379
Sulfonación ....................................................................... 389
Friedel–Crafts ................................................................... 396
Alquilación de Friedel–Crafts ................................................ 399
Acilación de Friedel–Crafts .................................................. 406
Sustitución de halógenos .................................................... 413
Halogenación ..................................................................... 414
Sulfonación. Obtención de ácido bencensulfónico ......................... 421
Desulfonación .................................................................... 422
Sustitución de hidrógeno por el grupo ácido sulfónico ................... 423
Efecto de los sustituyentes en el benceno ................................... 424
Monosustituidos. Activación y desactivación ............................... 425
Limitaciones de la alquilación de Friedel–Crafts .......................... 432
Tercera o más sustituciones ................................................... 433
Compuestos aromáticos con sustituyentes .................................... 437
Compuestos aromáticos polinitro ................................................ 453
Halógenos ........................................................................ 465
Cloración ......................................................................... 467
Compuestos aromáticos con dobles enlaces .................................. 467
Reducción de Birch .............................................................. 468
Análisis de los compuestos aromáticos ......................................... 476
Ejercicios de compuestos aromáticos .......................................... 492
Problemas propuestos ......................................................... 535
---
Bibliografía ............................................................... 549
Índice temático ......................................................... 551
> Con el estudio de la química de los hidrocarburos se ha logrado mejorar el nivel de vida que actualmente disfrutamos por medio de productos sintetizados como medicamentos, automóviles, vestido, calzado, etcétera. Este libro explica ampliamente los conceptos básicos representados en múltiples ejercicios de aplicación y lo constituyen tres partes; en la primera se explican la determinación de las estructuras de Lewis, las reacciones ácido-base, la preparación y las reacciones de alcanos, así como su análisis conformacional y configuracional. La segunda parte comprende la preparación y las reacciones de alquenos, alquinos, dienos y polímeros, muy útiles para obtener una gran cantidad de compuestos orgánicos con diversos grupos funcionales. La última parte, aunque no menos importante, da a conocer los criterios para determinar qué compuestos son aromáticos y las reacciones que presentan.
9786074144703
Química
QD33.2 / P25
Quimica de los Hidrocarburos - 1era - Mexico PANAMERICANA 2014 - 556 Paginas Ilustración 21 x 28 cm
CONTENIDO
CAPÍTULO 1. ALCANOS Y CICLOALCANOS
Conceptos básicos ............................................................. 15
Tipos de enlace ................................................................. 16
Representación ................................................................. 17
Métodos de resonancia ....................................................... 17
Isomería ........................................................................ 18
Fórmulas estructurales ......................................................... 18
Determinación de las estructuras de Lewis ................................. 19
Cargas formales ................................................................. 22
Reacciones ácido–base ......................................................... 22
Hidrocarburos .................................................................. 26
Propiedades físicas de los alcanos ............................................ 32
Análisis conformacional de los alcanos ....................................... 33
Isomería ........................................................................ 41
Propiedades físicas de los alcanos ............................................ 43
Solubilidad ...................................................................... 49
Punto de ebullición ............................................................ 53
Densidad ........................................................................ 53
Reacciones de los alcanos ....................................................... 56
Combustión .................................................................... 66
Halogenación .................................................................. 66
Preparación de alcanos y cicloalcanos ........................................ 67
Clasificación del carbono como especie química ............................ 75
Reducción de alquenos de alquilo. Formación de organocompuestos .... 76
Estereoquímica ................................................................ 86
Actividad óptica ................................................................. 96
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CAPÍTULO 2. ALQUENOS, ALQUINOS, DIENOS Y POLÍMEROS
Definición de alquenos y alquinos ............................................ 153
Propiedades físicas de alquenos y alquinos ................................ 159
Ejemplos de isómeros geométricos ............................................ 169
Preparación de alquenos ....................................................... 173
Deshidratación de alcoholes ................................................... 176
Método del haluro de alquilo: reacciones de eliminación ................ 177
Método del haluro de alquilo: sustitución con base ..................... 178
Propiedades físicas ............................................................. 184
Reacciones de adición a los alquenos ........................................ 186
Hidrogenación ................................................................. 198
Reacción del doble enlace con ozono ........................................ 198
Reacción del doble enlace con permanganato ................................ 201
Reacciones de adición de halógenos .......................................... 204
Reacciones de adición de haluros de hidrógeno ................................ 206
Regla de Markovnikov ......................................................... 210
Halogenación de alquenos .................................................... 210
Hidratación de alquenos ...................................................... 214
Reacciones del doble enlace con agua ......................................... 216
Reacciones del doble enlace con alcoholes .................................... 219
Adición de halógeno en presencia de agua ..................................... 220
Adición de halógeno en presencia de alcoholes ................................ 221
Adición de haluros de hidrógeno por radicales libres .................... 224
Reacciones de adición a alquinos ............................................. 226
Hidratación de alquinos ...................................................... 230
Adición de hidrógeno a alquinos .............................................. 232
Halogenación de alquinos ..................................................... 234
Hidrohalogenación de alquinos ................................................ 235
Reacciones de alquinos con bases ............................................. 240
Preparación de acetilenos .................................................... 242
Propiedades físicas ............................................................. 244
Reacciones de alquinos ......................................................... 247
Hidratación de alquinos ...................................................... 249
Adición de halógeno a alquinos ................................................ 251
Hidrohalogenación de alquinos ................................................ 252
Adición de agua a alquinos .................................................... 254
Oxidación de alquinos ......................................................... 255
Oxidación–descarboxilación de alquinos. Preparación de cetonas .......... 256
Introducción. Oxidación de alquinos. Preparación de ácidos .............. 258
Introducción. Reacciones de alquinos. Preparación de alcoholes .......... 259
Introducción. Preparación de alquinos ..................................... 260
Introducción. Polímeros ................................................... 264
Clasificación de polímeros ................................................ 266
Polimerización de alquenos ................................................. 269
Polimerización de alquinos ................................................ 273
Conversión de alquenos y alquinos ......................................... 276
Reacciones de dienos ....................................................... 284
Macrocíclicos. Polímeros .................................................. 296
Polimerización de alquinos ................................................ 301
Efecto conjugado en alquenos ................................................ 307
Reacciones de adición a dienos .............................................. 310
Efecto conjugado en dienos .................................................. 324
Ejercicios de alquenos, alquinos, dienos y polímeros .................... 361
Problemas propuestos ......................................................... 364
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CAPÍTULO 3. AROMATICIDAD, BENCENOS Y ARENOS
Aromaticidad ..................................................................... 373
Compuestos aromáticos ......................................................... 375
Benceno ........................................................................... 375
Representaciones del benceno ................................................ 375
Reacciones de sustitución electrofílica aromática ....................... 376
Halogenación ..................................................................... 376
Nitración .......................................................................... 379
Sulfonación ....................................................................... 389
Friedel–Crafts ................................................................... 396
Alquilación de Friedel–Crafts ................................................ 399
Acilación de Friedel–Crafts .................................................. 406
Sustitución de halógenos .................................................... 413
Halogenación ..................................................................... 414
Sulfonación. Obtención de ácido bencensulfónico ......................... 421
Desulfonación .................................................................... 422
Sustitución de hidrógeno por el grupo ácido sulfónico ................... 423
Efecto de los sustituyentes en el benceno ................................... 424
Monosustituidos. Activación y desactivación ............................... 425
Limitaciones de la alquilación de Friedel–Crafts .......................... 432
Tercera o más sustituciones ................................................... 433
Compuestos aromáticos con sustituyentes .................................... 437
Compuestos aromáticos polinitro ................................................ 453
Halógenos ........................................................................ 465
Cloración ......................................................................... 467
Compuestos aromáticos con dobles enlaces .................................. 467
Reducción de Birch .............................................................. 468
Análisis de los compuestos aromáticos ......................................... 476
Ejercicios de compuestos aromáticos .......................................... 492
Problemas propuestos ......................................................... 535
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Bibliografía ............................................................... 549
Índice temático ......................................................... 551
> Con el estudio de la química de los hidrocarburos se ha logrado mejorar el nivel de vida que actualmente disfrutamos por medio de productos sintetizados como medicamentos, automóviles, vestido, calzado, etcétera. Este libro explica ampliamente los conceptos básicos representados en múltiples ejercicios de aplicación y lo constituyen tres partes; en la primera se explican la determinación de las estructuras de Lewis, las reacciones ácido-base, la preparación y las reacciones de alcanos, así como su análisis conformacional y configuracional. La segunda parte comprende la preparación y las reacciones de alquenos, alquinos, dienos y polímeros, muy útiles para obtener una gran cantidad de compuestos orgánicos con diversos grupos funcionales. La última parte, aunque no menos importante, da a conocer los criterios para determinar qué compuestos son aromáticos y las reacciones que presentan.
9786074144703
Química
QD33.2 / P25
