ELEMENTOS DE QUIMICA ORGANICA/ Richards, Cram, Hammond.

John H. Richards fue Associate Professor of Chemistry en el California Institute of Technology, reconocido por sus investigaciones en el campo de la química orgánica y la bioquímica. Su labor académica se caracterizó por el enfoque innovador en la enseñanza, aportando a la formación de nuevas generaciones de químicos en una de las instituciones más prestigiosas del mundo.

Donald J. Cram fue profesor de Química en la Universidad de California en Los Ángeles (UCLA) y se convirtió en una de las figuras más influyentes de la química orgánica del siglo XX. Fue galardonado con el Premio Nobel de Química en 1987, junto con Jean-Marie Lehn y Charles J. Pedersen, por sus investigaciones pioneras en química supramolecular, particularmente en la síntesis de moléculas capaces de imitar los procesos de reconocimiento molecular de la naturaleza.

George S. Hammond fue Noyes Professor of Chemistry en el California Institute of Technology y se distinguió por sus importantes aportes en el estudio de la fotoquímica orgánica. Es recordado, entre otras contribuciones, por la formulación de la conocida Postulación de Hammond, principio fundamental que explica la relación entre la estructura de los estados de transición y la estabilidad de los intermediarios en reacciones químicas. Su trabajo académico y de investigación influyó profundamente en el desarrollo de la química física y orgánica moderna.

Prólogo – p. 12
Reconocimiento – p. 15
1. Introducción – p. 17

1.1 Historia – p. 25

2. Caracterización de compuestos orgánicos – p. 26

2.1 Homogeneidad molecular
2.2 Análisis elemental cuantitativo y fórmulas moleculares
2.3 Fórmulas estructurales
2.4 El par de electrones como enlace químico
2.5 Determinación de la estructura
2.6 Medidas físicas: espectroscopía de moléculas orgánicas
2.7 Propiedades físicas

3. Hidrocarburos – p. 45

3.1 Clasificación
3.2 Alcanos
3.3 Alquenos
3.4 Alquinos
3.5 Hidrocarburos cíclicos
3.6 Hidrocarburos aromáticos
3.7 Formación de hidrocarburos

4. Reacciones de los hidrocarburos – p. 64

4.1 Reacciones de adición
4.2 Reacciones de eliminación
4.3 Reacciones de sustitución
4.4 Oxidación
4.5 Utilización de reacciones químicas en la determinación de estructura

5. Grupos funcionales con enlaces sencillos en el carbono – p. 73

5.1 Haluros orgánicos
5.2 Alcoholes, fenoles y éteres
5.3 Peróxidos
5.4 Mercaptanos, sulfuros y derivados
5.5 Aminas
5.6 Compuestos organometálicos
5.7 Compuestos con nitrógeno oxidado

6. Grupos funcionales con enlaces múltiples en el carbono – p. 91

6.1 Aldehídos y cetonas
6.2 Compuestos con enlaces dobles carbono-nitrógeno
6.3 Ácidos carboxílicos
6.4 Haluros de ácido
6.5 Anhídridos de ácido
6.6 Ésteres y lactonas
6.7 Amidas
6.8 Nitrilos

7. Electrones y enlaces químicos – p. 107

7.1 Enlaces iónicos
7.2 Enlaces covalentes
7.3 Electronegatividad
7.4 Valencia atómica
7.5 Mecánica cuántica
7.6 Molécula de hidrógeno; enlaces sigma
7.7 Enlace en el metano
7.8 Enlace en compuestos saturados
7.9 Enlace del etileno; enlaces pi
7.10 Acetileno
7.11 Conjugación
7.12 Método de resonancia
7.13 Energías de enlace
7.14 El enlace de hidrógeno

8. Estereoquímica – p. 132

8.1 Ángulos y longitudes de los enlaces
8.2 Rotación alrededor de enlaces sencillos
8.3 Rotación restringida alrededor de dobles enlaces
8.4 Compuestos cíclicos
8.5 Isomería óptica

9. Correlación entre estructura y reactividad – p. 149

9.1 Ácidos y bases protónicos
9.2 Efectos inductivos
9.3 Efectos de resonancia
9.4 Ácidos y bases de Lewis
9.5 Efectos estéricos
9.6 Tautomería

10. Reacciones orgánicas – p. 183

10.1 Clases de reacciones orgánicas
10.2 Clases de reactivos
10.3 Tipos de rotura de enlace
10.4 Mecanismos
10.5 Teoría del estado de transición

11. Sustitución nucleofílica en carbono saturado – p. 195

11.1 Alcoholes
11.2 Éteres
11.3 Aminas
11.4 Haluros de alquilo
11.5 Mecanismos de sustitución nucleofílica en carbono saturado
11.6 Reagrupamientos

12. Adición nucleofílica – p. 215

12.1 Reacciones de adición 1,2
12.2 Donadores de hidruro con nucleófilos
12.3 Cianhidrinas
12.4 Condensaciones aldólicas
12.5 Reacciones de Grignard

13. Reacciones de eliminación – p. 229

13.1 Alquenos
13.2 Alquinos

14. Sustitución nucleofílica en carbono insaturado – p. 239

14.1 Sustitución en el carbono acílico
14.2 Condensaciones de ésteres
14.3 Reacciones de aldehídos y cetonas con compuestos nitrogenados
14.4 Sustitución en haluros de arilo
14.5 Sales de aril diazonio como sustratos

15. Adición electrofílica a carbono insaturado – p. 255

15.1 Haluros de alquilo
15.2 Alcoholes y derivados
15.3 Dimerización del isobuteno
15.4 Ozonización
15.5 Reacción de Diels-Alder
15.6 Hidrogenación catalítica

16. Sustitución electrofílica en carbono insaturado – p. 269

16.1 Sustitución aromática y efectos del sustituyente
16.2 Compuestos aromáticos halogenados
16.3 Ácidos sulfónicos aromáticos
16.4 Nitroaromáticos
16.5 Diazoaromáticos
16.6 Aromáticos con grupos alquilo
16.7 Cetonas aromáticas

17. Oxidación y reducción – p. 287

17.1 Deshidrogenación
17.2 Alcoholes
17.3 Oxidación de aldehídos y cetonas
17.4 Reducción de hidrocarburos insaturados
17.5 Reducción de compuestos oxigenados
17.6 Reducción de nitrocompuestos

18. Aminoácidos y proteínas – p. 295

18.1 Aminoácidos
18.2 Péptidos
18.3 Proteínas

19. Hidratos de carbono – p. 321

19.1 Glucosa
19.2 Fructosa
19.3 Formas hemiacetálicas
19.4 Manosa y galactosa
19.5 Osazonas
19.6 Disacáridos
19.7 Polisacáridos

20. Lípidos – p. 341

20.1 Ácidos grasos
20.2 Jabones y detergentes
20.3 Hidrogenación de aceites
20.4 Aceites secantes
20.5 Fosfátidos
20.6 Lipoproteínas
20.7 Metabolismo de grasas

21. Genética química – p. 357

21.1 Genes
21.2 Purinas y pirimidinas
21.3 Nucleósidos
21.4 Nucleótidos
21.5 Ácidos nucleicos
21.6 Réplica del DNA
21.7 Diferenciación
21.8 Código genético

22. Antibióticos, vitaminas, fármacos y productos naturales – p. 373

22.1 Antibióticos
22.2 Vitaminas
22.3 Terpenos
22.4 Esteroides
22.5 Alcaloides

23. Procesos biológicos – p. 399

23.1 Hidrólisis
23.2 Hidratación y deshidratación
23.3 Oxidación y reducción
23.4 Aldolasa
23.5 Biosíntesis de terpenos

24. Polímeros sintéticos – p. 423

24.1 Relación monómero-polímero
24.2 Propiedades físicas
24.3 Preparación de polímeros sintéticos

25. Química agrícola – p. 443

25.1 Insecticidas
25.2 Fungicidas
25.3 Herbicidas
25.4 Modo de acción

Actualmente, la química orgánica está profusamente involucrada en cada fase de la vida moderna. Hace un siglo, el hombre dependia casi por completo de los productos de la naturaleza y de las sustancias que facilmente se derivaban de ellos. Hoy dia, las fibras sintéticas y las telas plásticas están desbancando a las fibras naturales y a los cueros; los productos domésticos y de adorno son más atractivos, más versátiles y más faciles de conservar a causa de los descubrimientos de los qui- micos orgánicos que trabajan en polímeros; la producción creciente de productos agrícolas de todas clases, gracias a la utilización de hormo- nas sintéticas, fertilizantes y pesticidas, promete al menos un alivio parcial de las áreas del mundo de bajo índice de alimentación; se están sintetizando fármacos eficaces casi más aprisa que la medicina puede aprender a utilizarlos; se están encontrando respuestas a las antiguas cuestiones acerca del origen y multiplicación de la vida misma, y, como contraste, el control químico de la natalidad promete una so- lución al problema del rápido crecimiento de la población --problema creado en parte por el control químico de la enfermedad-- al mismo tiempo que se elevan los principios morales, religiosos, sociales y políticos que son de fundamental importancia para el futuro de todos los pueblos. tantas maneras, cada día más gente necesita un conocimiento de esta A causa de que la química orgánica afecta a nuestras vidas de materia como necesidad profesional. Nadie puede pretender la po- sesión de un amplio conocimiento del mundo actual sin conocer algo la química orgánica, cuyo estudio, por otra parte, ofrece ventajas únicas al estudiante. Basada en los conceptos más fundamentales del mundo fisico, la química orgánica es una sucesión muy imaginativa La apreciación de conocimientos intelectuales y deducciones lógicas. requiere mucha de la belleza y el orden de la arquitectura molecular no experiencia odestreza matemática.