Universidad Autónoma de Occidente

QUIMICA ORGÁNICA

RALPH J. FESSENDEN

QUIMICA ORGÁNICA - 2da.edición - México GRUPO EDITORIAL IBEROAMERICANA 1982 - 1076 pg Ilustrado 18.2x26cm

CAPÍTULO 1

Átomos y moléculas: Revisión

1.1. Estructura electrónica de los átomos 4

1.2.

Radio atómico

7

1.3.

Electronegatividad 8

1.4.

Introducción al enlace químico

10

1.5.

Fórmulas químicas en química orgánica

14

1.6.

Distancias de enlace y ángulos de enlace

19

1.7.

Energía de disociación de enlace

19

1.8. Enlaces covalentes polares 22

1.9.

Atracciones entre moléculas

25

1.10. Ácidos y bases 29

Resumen 36

Problemas de estudio 38

Aunque no dispongo del índice completo, las ediciones de Fessenden siguen una estructura típica, probablemente con capítulos como los siguientes:

1. Fundamentos de la química orgánica

Estructura atómica, hibridación y enlaces carbono-carbono.

Enlace simple, doble y triple; reglas de nomenclatura.



2. Alcanos y cicloalcanos

Propiedades físicas, reactividad y rotación conformacional.

Reacciones de combustión e halogenación.



3. Estereoquímica y quiralidad

Isomería geométrica (cis/trans) y óptica.

Proyección de Fischer, configuraciones R/S, importancia biológica.



4. Alquenos y alquinos

Mecanismos de adición: hidrogenación, halogenación, hidrohalogenación.

Regla de Markovnikov, reacciones de oxidación.



5. Reacciones de sustitución y eliminación

SN1 vs. SN2, E1 vs. E2.

Influencia de sustrato, nucleófilo, solvente y condiciones.



6. Alcohos, éteres y epóxidos

Formación (como Williamson), reactividad y usos.

Propiedades y aplicaciones de epóxidos.



7. Aldehídos y cetonas

Nucleófilos, reacciones de adición (formación de hemiacetales, acetales).

Oxidación-reducción (NaBH₄, LiAlH₄).



8. Ácidos carboxílicos y derivados

Esterificación, amidas, ácidos anhidros.

Reacciones de acilación y descarbonilación.



9. Aminas y compuestos nitrogenados

Alifáticas, aromáticas; aminas primarias, secundarias, terciarias.

Basicidad, reactividad, síntesis de amidas/nitrosaciones.



10. Química aromática



Sustitución electrófila (nitración, sulfonación, halogenación).

Reactividad y orientación; reacciones de Friedel–Crafts.


11. Heterocíclicos y bio-orgánicos



Piridinas, furanos, pirrol, indoles.

Introducción a biomoléculas (azúcares, aminoácidos, nucleótidos).


12. Técnicas espectroscópicas



Introducción a IR, RMN (¹H y ¹³C), espectrometría de masas.

Interpretación de datos para deducir estructuras.


13. Síntesis orgánica



Planificación de síntesis.

Estrategias de protección/desprotección de grupos funcionales.


14. Problemas y ejercicios



Preguntas al final de cada capítulo.

Secciones de repaso y problemas tipo examen.



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Química

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