EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROLOGO

INTRODUCCION

Objetivos, 11

Precauciones, 11

Técnica de trabajo, 13

Doblado de vidrio, 14

Goteros, 15

Atribuciones para el trabajo, 15

Lavado de material, 16

Cálculos frecuentes, 16

Registro de trabajo, 17

Reportes de laboratorio, 18

Consulta bibliográfica, 18

9

11

EXPERIMENTOS

1. Extracción, 23

2. Cristalización, 27

3. Identificación de elementos, 31

4. Determinación de puntos de fusión, 35

5. Puntos de ebullición, 39

6. Destilación por arrastre con vapor de agua, 41

7. Destilación a presión reducida, 45

8. Pirólisis (cracking) del aceite de ricino, 49

9. Sintesis y propiedades químicas de alquenos, 51

10. Acetileno y propiedades químicas de alquinos, 53

11. Alcohol n-heptílico, 55

12. Propiedades químicas de los alcoholes, 57

13. Bromuros de alquilo (etilo, propilo, butilo), 59

14. Síntesis de éteres (según Williamson), 61

15. Síntesis de cetonas, 63

16. Butiraldehído, 65

17. Propiedades químicas de aldehídos y cetonas, 67

18. Obtención de ácidos por oxidación, 71

19. Saponificación de una grasa. Obtención de ácido palmítico, 73

20. Isomería cis-trans, 75

21. Síntesis de ácidos meso-dibromosuccínicos y modificación racé-mica (dl), 77
22. Hidrólisis de fibras sintéticas, 79

24. Carbohidratos, 85

23. Propiedades quimicas de las proteinas, B1

Nociones de análisis cualitativo orgánico, 89

25. Análisis cualitativo orgánico. Clasificación por solubilidad, 91

26. Clasificación por grado de ionización, 93

27. Análisis funcional orgánico, 97

28. Preparación de derivados, 101

29. Cromatografía en papel y en capa delgada, 105

30. Nitración. Nitrobenceno, 109

31. Reducción de un derivado nitrado. Obtención de anilina, 111

32. m-dinitrobenceno, 113

33. Acetanilida, 115

34. p-bromocetanilida, 117

35. Clorhidrato de p-bromoanilina, 119

36. p-bromodifenilo, 121

37. Cloruro de p-N-acetilaminobencensulfonilo, 123

38. p-aminobencensulfonamida, 125

39. Acido sulfanílico, 127

40. Acido cinámico, 129

41. Acido a, ẞ-dibromocinámico, 131

42. Beta-bromoestireno, 133

43. Fenol, 135

44. Yodobenceno, 137

45. Orto y para-nitrofenol, 139

46. Benzoína, 141

47. Bencilo, 143

48. Transposición del ácido benzílico, 145

49. Acido difenilacético, 147

50. p-benzoquinona, 149

51. Triacetato de oxihidroquinona, 151

52. Acido ẞ-resorcílico, 153

53. Sintesis de aspirina, 155

54. Acido p-toluilpropiónico, 157

55. Acido 4-(4-metilfenil)-butírico, 159

56. 6-metiltetralona, 161

57. 6-metiltetralina, 163

58. 3-metilnaftaleno, 165

59. 2-metil-1,4-Naftoquinona Menadiona-Vitamina K3, 167

60. 2-metil-2,3-epoxinaftoquinona-1,4, 169

61. Ftiocol

2-metil-3-oxi-naftoquinona-1,4, 171

62. Síntesis de colorantes y teñido de fibras, 173

63. Amarillo Martius, 177

64. Reacción de Friedel y Crafts, 179

65. Peróxido de trifenilmetilo, 181

66. p-cimeno, 183

67. Acido canfórico, 185
68. Síntesis del 1,1,1-tricloro-2,2-di (p-clorofenil-) etano, 187

69. 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoina, 189

70. Metilquinolina, 191

71. Furfural

Hidrólisis de pentosanas, 193

72. Cafeína

Obtención por sublimación, 195

73. Plásticos orgánicos, 197

Este manual de experimentos de Química Orgánica se ha escrito con varios propósitos: Satisfacer la necesidad de impartir, a los estudiantes de Quimi ca, instrucciones detalladas para adiestrarlos en las técnicas y manipulaciones más usuales de la Quimica Orgánica, también mostrarles los rendimientos del análisis cualitativo orgánico y preparaciones orgánicas. Resaltar la diversidad de medios por los que puede prepararse un mismo compuesto. Igualmente, la característica creativa de la Quimica Orgánica que permite sintetizar las estruc turas más variadas a partir de substancias muy simples (como se muestra en el apéndice). Además, las variaciones en cantidad de reactivos (de miligramos a va-rios gramos) familiarizan con las técnicas macro y microquímicas.

Los primeros siete experimentos intentan familiarizar al estudiante con manipulaciones importantes y fundamentales; la excelencia y conocimiento adquirido en cada uno contribuirá considerablemente al éxito de los experimen tos posteriores. El análisis cualitativo orgánico estimula el desarrollo intelectual del estudiante, por eso se recomienda efectuar algunos experimentos de esta sección, y en cada preparado poner atención en la identificación del producto, lo mismo en su pureza que en su rendimiento. Los experimentos con compuestos cíclicos, muchos de ellos del mismo tipo, permiten escoger o dividir a los estu diantes en grupos que trabajen diferentes series y al final del curso tener una reunión general en que cada grupo muestre sus resultados e informe sobre las técnicas seguidas y las observaciones hechas.

Los datos e información proporcionada al estudiante disminuyen a medida que van realizando más experimentos, con el propósito de familiarizarlo con las breves instrucciones de la bibliografia original o la información menos definida que conduce a un experimento nuevo.

El equipo usado es el ordinario, con tapones y conexiones de tubo de vidrio, y se obtienen excelentes resultados con equipo de uniones esmeriladas, particularmente del tipo 24/40.

Los errores y omisiones son del autor. Los experimentos son el fruto del esfuerzo de miriadas de investigadores. La paciencia y esfuerzo para verificar los experimentos son la aportación de treinta generaciones de estudiantes del Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey; Monterrey, N. L.

En forma muy especial agradezco a la señorita Evangelina Huerta Mtz., el haber escrito, organizado y preparado este trabajo. A los amigos José Emilio Amores, Alfredo Gracia y Louis Nistal, que me han estusiasmado y ayudado para que se publicara y a los directivos de Limusa-Wiley, que han hecho posible esta edición.

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