FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA

GENERALIDADES
La QUIMICA ORGANICA, también llamada Química del carbono, estudia casi todos los compuestos del carbono.
A pesar de que por su abundancia en la tierra el Carbono ocupa el décimotercer lugar, los compuestos conocidos del carbono son más de 2 000 000 y anualmente se aíslan y sintetizan alrededor de 50 000 compuestos nuevos. Los llamados compuestos orgánicos contienen casi siempre hidrógeno, y, con frecuencia decreciente, pueden contener oxígeno, nitrógeno, azufre, halógenos y fósforo. En la Química Inorgánica se estudian los compuestos del resto de los elementos del sistema periódico, de los que en total se conocen alrededor de 100 000 subs-tancias.
Los numerosos compuestos del carbono resultan de su tetravalencia y capacidad para combinarse entre sí formando cadenas (concatenación).
La mayoría de los compuestos orgánicos son combustibles (el tetracloruro de carbono, CC.4, es una de las excepciones) y los inorgánicos por lo general no arden. Los compuestos orgánicos son gases, líquidos o sólidos de punto de fusión inferior a 400°
(con algunas excepciones, como el teflón que funde a 455°). Los compuestos inorgánicos son, general-mente, sólidos de punto de fusión elevado (en muchos casos superior a 1000°) o infusibles.
Los compuestos orgánicos generalmente son insolubles en el agua, en cambio numerosos compuestos inorgánicos son solubles en agua.
Pocas soluciones de compuestos orgánicos se ionizan o conducen la corriente eléctrica. La mayoría de los compuestos inorgánicos en solución se ionizan y conducen la corriente eléctrica.
Las reacciones de los compuestos orgánicos son lentas y rara vez cuantitativas. Los compuestos inorgánicos reaccionan casi siempre en forma instantánea y cuantitativa. Cuando un compuesto orgánico reacciona o se disuelve, el arreglo de sus átomos y estructura casi no se altera y la solución no conduce la corriente eléctrica, mientras que los compuestos inorgánicos, son generalmente asociaciones de iones que al disolverse se separan, conduciendo la corriente eléctrica.
Para determinar si un compuesto es orgánico, además de la información anterior, es necesario averiguar la presencia del carbono.
Esto se hace
cualitativamente por pruebas de carbonización, de combustión en un tubo y burbujeo del dióxido de carbono (CO½) producido, a través de una solución de hidróxido de bario, formándose un precipitado de carbonato de bario. La presencia de nitró-geno, halógenos y azufre se puede averiguar calentando el compuesto con sodio fundido para destruir enlaces covalentes (prueba de Lassaigne) y en seguida investigando si se formaron cianuro de sodio (NaCN), sulfutro de sodio (NaS), sulfocianuro de sodio (NaSCN) y haluros de sodio.
CHNSX (compuesto orgánico) Na/fusión→ NaCN, NaS, NaSCN, NaX. La información cuantitativa sobre los elementos presentes en un compuesto permite averiguar cuanto hay de ellos. Hasta 1910 las muestras tenían que pesar un gramo o más; la introducción por Pregl de los métodos microquími-cos, y su evolución posterior hacen posible el aná-con unos cuantos miligramos o menos. El carbono e hidrógeno se determinan con la misma muestra, el nitrógeno y el resto de los elementos se cuantean por separado; usualmente el oxígeno se determina por diferencia (la cromatografía de gases permite determinar simultáneamente C, H y N con una sola muestra de 0.1 - 0.5 mg). Por lo general se reporta el porcentaje de cada elemento.
1.2. Análisis del carbono e hidrógeno (Método de Liebig, 1831). La muestra se quema, en una co-riente de oxígeno, hasta dióxido de carbono (CO.) y agua (H,O). En el tubo de combustión hay óxido de cobre (II), bióxido de manganeso, cromato de plata y otros compuestos que convierten al monóxido de carbono (CO) producido en COz y evitan la interferencia con los productos formados por otros
El HO y el COz producidos se absorben en dos tubos unidos en serie y empacados respectivamente con perclorato de magnesio y cal sodada. Los tubos se pesan antes y después de la combustión, las diferencias de pesos corresponden al HO y COz producidos por el carbono y el hidrógeno presentes en la muestra. RECUERDESE QUE LA COMBUSTIÓN SE HIZO EN ATMÓSFERA DE OXIGENO.
9

La química orgánica es una materia que se entiende con facilidad y entusiasma por sus extensas posibilidades, mas su aprendizaje requiere gran concentración para comprender las generalizaciones teóricas, recor-dar datos y hechos y diferenciar detalles pequeños pero importantes. Por ello se necesita efectuar numerosos ejercicios y analizar los errores co-metidos durante su resolución. El estudiante que sigue el método de leer y verificar lo aprendido, resolviendo los problemas, adquiere el verdadero dominio de la materia y, con este fin, se ha escrito esta obra.

Basándonos en que el lector, estudiante de química, ingeniería, bio-química, agronomía, medicina, etc., no ha tenido contacto anterior con la química orgánica, pero desea aprenderla, se le proporcionan datos teóri-cos concisos, ejemplos de su aplicación y ejercicios. El primer capítulo presenta los procedimientos para analizar compuestos orgánicos, deter-minar su peso molecular y establecer su fórmula molecular. El segundo le plantea el problema de la isomería y las necesidades que condujeron al desarrollo de la teoría estructural. Se establecen las estructuras de los compuestos más simples y, por medio de ejemplos, las de los diferentes tipos de isomería. El tercero, a base de ejemplos y ejercicios, lo familiariza con las reglas de nomenclatura. El cuarto expone la estereoisomería, como ampliación lógica de la teoría estructural y, mediante ejercicios clasifi-cados según su dificultad, lo conduce hasta el análisis conformacional y lo que éste involucra, con objeto de predecir el comportamiento físico y químico de estereoisómeros.

Los capítulos 5 al 20 van presentándole las grandes familias de com-puestos orgánicos y mejorándole su manipulación de los procedimientos de análisis, síntesis e identificación de substancias. El capítulo 12 resume los antecedentes sobre estructura atómica y molecular que son necesarios para usar las teorías de resonancia y orbitales moleculares, con objeto de resolver problemas de química orgánica. El capítulo 13 utiliza los con-ceptos anteriores para exponer en qué forma reaccionan las moléculas y explica la terminología de los mecanismos de reacción. El capítulo 21, sobre transposiciones moleculares, contiene aplicaciones importantes de los mecanismos de reacción y presenta las principales excepciones al prin-cipio del mínimo cambio estructural. Los capítulos 22 y 23 permiten fa-miliarizarse con lo fundamental de los carbohidratos, aminoácidos y proteínas y, mediante ejercicios interesantes, dan una idea de los métodos

de investigación usados en estos compuestos. El lector que haya resuelto los ejercicios de los capítulos anteriores habrá adquirido interés en los problemas de la química orgánica, los

Ingeniería Ambiental